Chefchaouen a été fondée en 1471 comme forteresse contre les incursions portugaises, et pendant des siècles, les non-musulmans qui y entraient risquaient l'exécution — la ville est restée fermée aux étrangers jusqu'en 1920. Ce long isolement explique en grande partie ce que les visiteurs photographient aujourd'hui. La médina s'est développée sans emprunts architecturaux étrangers, absorbant plutôt les styles des réfugiés andalous arrivés après la chute de Grenade en 1492, apportant des toits en tuiles, la chaux et l'habitude des ruelles étroites et ombragées que les bâtisseurs du Rif ont adaptées au relief escarpé. Le bleu lui-même est plus récent que les murs. Les maisons de Chefchaouen étaient autrefois blanc chaux avec des touches de vert ; le badigeon indigo s'est répandu au cours du vingtième siècle, attribué diversement aux résidents juifs arrivés dans les années 1930, à une croyance populaire selon laquelle le bleu repousse les moustiques, et à la simple économie d'une couleur qui garde les intérieurs au frais. Quelle que soit son origine, le pigment est désormais entretenu par l'usage municipal et les habitudes domestiques, repeint chaque printemps sur environ cent hectares de flanc de colline. C'est la raison pour laquelle une excursion privée d'une journée de Tanger à Chefchaouen se vend constamment : le sujet est remarquablement photogénique, comme peu de villes marocaines le sont. La géographie fait le reste. La ville se situe à environ 600 mètres sous les pics jumeaux de Jebel Kelaa et Jebel Meggou — le nom Chefchaouen dérive du tarifit pour « regardez les cornes ». Ras el Ma, la source à l'extrémité est de la médina, alimente encore les plateformes de lavage où l'eau arrive froide de la montagne. La Kasbah, construite par Moulay Ali Ben Rachid, enferme un jardin et un petit musée ethnographique ; le minaret octogonal de la Grande Mosquée, inhabituel au Maroc, s'élève juste au-delà sur la Place Outa el Hammam. Le contexte compte pour quiconque compare les options d'excursion d'une journée à Chefchaouen au départ de Tanger par rapport à un séjour sur place. La médina est compacte, accessible à pied et l'entrée est gratuite (0 MAD), les frais n'étant appliqués que pour les attractions individuelles telles que le musée de la Kasbah. Son échelle se prête à une seule journée. Le paysage du Rif entre la côte et la ville — chênes-lièges, terrasses de cannabis, coopératives en bord de route vendant du fromage de chèvre — fait partie du voyage, raison pour laquelle le trajet est rarement considéré comme du temps mort lors d'une excursion privée bien organisée d'une journée de Tanger à Chefchaouen. Au-dessus de la porte ouest, la mosquée espagnole en ruine de 1928, jamais utilisée pour le culte, sert aujourd'hui de balcon public à la ville.